Dějiny karlštejnské kapituly jsou spojeny s dějinami hradu Karlštejna, který se měl stát trezorem pro říšské klenoty, relikvie svatých a především pro nástroje Kristova umučení, které byly nejvzácnějším pokladem, znamením vítězství Krále nebe a země nad mocnostmi temnot. Nevyčíslitelná hodnota a krása shromážděných předmětů vyjadřovala nejen hmotné, ale i duchovní bohatství římské říše a českých zemí. Toto „svaté pole“ bylo třeba obdělávat modlitbou a slavnou liturgií – proto byla zároveň s posvěcením hradu 27. 3. 1357 založena i Karlštejnská kolegiátní kapitula.
Karel IV. ji obdařil skromnou nadací, která uživila zpočátku jen 5 kanovníků v čele s děkanem, ale postupně se rozrůstala a v době své největší slávy za Václava IV. měla dokonce 12 členů. Jejím úkolem bylo konat bohoslužby v kapli Panny Marie, která se stala kapitulním kostelem, a v kapli sv. Mikuláše. Kaple sv. Kříže byla spíše nedobytným trezorem pro poklady než místem pro pravidelné bohoslužby. Už v této době se připomíná povinnost sloužit každoročně zádušní mši sv. za císaře Karla.
Za husitských válek stál Karlštejn věrně na straně krále a katolické víry. Hrad obstál při obléhání husity v roce 1422, ale o fungování kapituly ve válečných letech nemáme žádné zprávy a po válce už se její dávný lesk neobnovil. Kapitula přišla téměř o všechny své statky a tím i o prostředky k obživě. Roku 1513 český král Vladislav II. potvrdil dotaci z královské komory pro děkana a dva kanovníky. Nejslavnějším děkanem 16. století se stal Václav Hájek z Libočan (1526–33), autor „Kroniky české“.
Za císaře Rudolfa II. v druhé polovině 16. století byl hrad Karlštejn nákladně přestavěn do renesanční podoby a zažil obnovení své slávy. Císař potvrdil platnost zakládací listiny kapituly. V té době však také začaly neshody mezi děkany a purkrabími z nekatolické strany. Děkani tehdy opouštějí hrad a usazují se na děkanství v Budňanech pod Karlštejnem.
V 17. století opět nastaly v českých zemích nepokojné časy: stavovské povstání, Bílá hora, rekatolizace a třicetiletá válka. V roce 1619 byly z Hradu odvezeny české korunovační klenoty a v roce 1926 všechny zbylé poklady a relikvie. Výraznou postavou karlštejnského děkanství se v té době stal Ratzinger z Hradcnštejna (1618–1651), který se vrátil na hrad a pokusil se obnovit hospodářství kapituly. Zároveň se velmi rázně ujal rekatolizace podbrdského kraje, kde byl vikářem.
Hrad byl v té době v užívání českých královen a jeho stav byl neutěšený. V roce 1671 děkani definitivně opouštějí hrad a stěhují se na zámek v Praskolesích.
Relativně dobré časy nastaly v 18. století za děkana Antonína Suchánka (1759–78), velmistra řádu křižovníků s červenou hvězdou. Křižovníci investovali velké prostředky do oprav kostelů a far a samotných kaplí na hradě Karlštejně. Konec 18. století však opět znamenal hospodářský úpadek kapituly a chátrání hradu.
Až národní obrození přineslo zvýšený zájem o Karlštejn, reprezentující nejslavnější dobu českého sebevědomí. V r. 1836 byl Karlštejn zařazen mezi památky, které měly být udržovány z veřejných prostředků. Hrad prošel dvěma rekonstrukcemi a kapitula, reprezentovaná jen osobou děkana, se opět ujala své povinnosti sloužit v hradních kaplích bohoslužby, především zádušní mši sv. za Karla IV. Při obnově hradu se dokonce myslelo i na byt děkanův přímo na hradě.
Funkce děkana na začátku 20. století však už byla jen čestná, protože chyběl majetek, který by umožňoval fungování kapituly či děkanství. Pozemková reforma v r. 1923 znamenala zánik posledních kapitulních statků. Po smrti posledního předválečného děkana v r. 1935 už nebyl další děkan jmenován a zdálo se, že kapitula zanikne.
Po válce však došlo k překvapivému vývoji: v roce 1947 požádala správní rada hradu arcibiskupa Berana o znovuzřízení kapituly. Ten přání vyhověl, ale nemohl ho uvést v život pro svou internaci komunistickou vládou. Toutéž vládou byl však v roce 1951 na Karlštejn dosazen nový děkan, Jan Dočekal. Kapitula začala žít novým životem. Rozrostla se až na 5 členů a svědomitě plnila svou bohoslužebnou úlohu. Snažila se uhájit svá práva a místo v hradním provozu a vytvořit statuta pro kolegiátní život kanovníků. Děkan Dočekal se také zasloužil o zachování a zpracování archivu kapituly a jeho deponování do tehdejšího Státního archivu. Založil také studijní knihovnu v děkanském bytě na Karlštejně a sám publikoval některé články z historie kapituly.
Nástupcem děkana Dočekala se stal Pavel Grimmig (1988), který převedl život kapituly přes pád komunismu do nové éry. Sám měl s komunisty zkušenost ze své dvouleté internace v klášteře v Želivi. Podařilo se mu činnost kapituly a bohoslužby na Karlštejně udržet po dalších osmnáct let. Když zemřeli starší kanovníci a P. Grimmig na funkci děkana pro nemoc rezignoval, byl děkanem jmenován Josef Pecinovský (v roce 2006), který vede kapitulu v současnosti. Postupně přibylo 5 kanovníků, kteří věrně plní svou bohoslužebnou úlohu na hradě Karlštejně.
Významným mezníkem v historii karlštejnské kapituly byl rok 2018, kdy došlo k podpisu memoranda mezi kapitulou a Národním památkovým ústavem, proklamujícím kapitulu jako neoddělitelnou součást hradu už od dob jeho vzniku a ochotu obou stran spolupracovat na dalším rozvoji této nepřetržité tradice.
Karel IV. ji obdařil skromnou nadací, která uživila zpočátku jen 5 kanovníků v čele s děkanem, ale postupně se rozrůstala a v době své největší slávy za Václava IV. měla dokonce 12 členů. Jejím úkolem bylo konat bohoslužby v kapli Panny Marie, která se stala kapitulním kostelem, a v kapli sv. Mikuláše. Kaple sv. Kříže byla spíše nedobytným trezorem pro poklady než místem pro pravidelné bohoslužby. Už v této době se připomíná povinnost sloužit každoročně zádušní mši sv. za císaře Karla.
Za husitských válek stál Karlštejn věrně na straně krále a katolické víry. Hrad obstál při obléhání husity v roce 1422, ale o fungování kapituly ve válečných letech nemáme žádné zprávy a po válce už se její dávný lesk neobnovil. Kapitula přišla téměř o všechny své statky a tím i o prostředky k obživě. Roku 1513 český král Vladislav II. potvrdil dotaci z královské komory pro děkana a dva kanovníky. Nejslavnějším děkanem 16. století se stal Václav Hájek z Libočan (1526–33), autor „Kroniky české“.
Za císaře Rudolfa II. v druhé polovině 16. století byl hrad Karlštejn nákladně přestavěn do renesanční podoby a zažil obnovení své slávy. Císař potvrdil platnost zakládací listiny kapituly. V té době však také začaly neshody mezi děkany a purkrabími z nekatolické strany. Děkani tehdy opouštějí hrad a usazují se na děkanství v Budňanech pod Karlštejnem.
V 17. století opět nastaly v českých zemích nepokojné časy: stavovské povstání, Bílá hora, rekatolizace a třicetiletá válka. V roce 1619 byly z Hradu odvezeny české korunovační klenoty a v roce 1926 všechny zbylé poklady a relikvie. Výraznou postavou karlštejnského děkanství se v té době stal Ratzinger z Hradcnštejna (1618–1651), který se vrátil na hrad a pokusil se obnovit hospodářství kapituly. Zároveň se velmi rázně ujal rekatolizace podbrdského kraje, kde byl vikářem.
Hrad byl v té době v užívání českých královen a jeho stav byl neutěšený. V roce 1671 děkani definitivně opouštějí hrad a stěhují se na zámek v Praskolesích.
Relativně dobré časy nastaly v 18. století za děkana Antonína Suchánka (1759–78), velmistra řádu křižovníků s červenou hvězdou. Křižovníci investovali velké prostředky do oprav kostelů a far a samotných kaplí na hradě Karlštejně. Konec 18. století však opět znamenal hospodářský úpadek kapituly a chátrání hradu.
Až národní obrození přineslo zvýšený zájem o Karlštejn, reprezentující nejslavnější dobu českého sebevědomí. V r. 1836 byl Karlštejn zařazen mezi památky, které měly být udržovány z veřejných prostředků. Hrad prošel dvěma rekonstrukcemi a kapitula, reprezentovaná jen osobou děkana, se opět ujala své povinnosti sloužit v hradních kaplích bohoslužby, především zádušní mši sv. za Karla IV. Při obnově hradu se dokonce myslelo i na byt děkanův přímo na hradě.
Funkce děkana na začátku 20. století však už byla jen čestná, protože chyběl majetek, který by umožňoval fungování kapituly či děkanství. Pozemková reforma v r. 1923 znamenala zánik posledních kapitulních statků. Po smrti posledního předválečného děkana v r. 1935 už nebyl další děkan jmenován a zdálo se, že kapitula zanikne.
Po válce však došlo k překvapivému vývoji: v roce 1947 požádala správní rada hradu arcibiskupa Berana o znovuzřízení kapituly. Ten přání vyhověl, ale nemohl ho uvést v život pro svou internaci komunistickou vládou. Toutéž vládou byl však v roce 1951 na Karlštejn dosazen nový děkan, Jan Dočekal. Kapitula začala žít novým životem. Rozrostla se až na 5 členů a svědomitě plnila svou bohoslužebnou úlohu. Snažila se uhájit svá práva a místo v hradním provozu a vytvořit statuta pro kolegiátní život kanovníků. Děkan Dočekal se také zasloužil o zachování a zpracování archivu kapituly a jeho deponování do tehdejšího Státního archivu. Založil také studijní knihovnu v děkanském bytě na Karlštejně a sám publikoval některé články z historie kapituly.
Nástupcem děkana Dočekala se stal Pavel Grimmig (1988), který převedl život kapituly přes pád komunismu do nové éry. Sám měl s komunisty zkušenost ze své dvouleté internace v klášteře v Želivi. Podařilo se mu činnost kapituly a bohoslužby na Karlštejně udržet po dalších osmnáct let. Když zemřeli starší kanovníci a P. Grimmig na funkci děkana pro nemoc rezignoval, byl děkanem jmenován Josef Pecinovský (v roce 2006), který vede kapitulu v současnosti. Postupně přibylo 5 kanovníků, kteří věrně plní svou bohoslužebnou úlohu na hradě Karlštejně.
Významným mezníkem v historii karlštejnské kapituly byl rok 2018, kdy došlo k podpisu memoranda mezi kapitulou a Národním památkovým ústavem, proklamujícím kapitulu jako neoddělitelnou součást hradu už od dob jeho vzniku a ochotu obou stran spolupracovat na dalším rozvoji této nepřetržité tradice.